Преподобният Теодосий се роди от благочестиви и благо­родни родители българи, както се предполага, в град Търново, който тогава беше столица на българите. Понеже още в мла­достта си проявяваше изрядно благочестие и живот по Бога, както ми казаха знаещите това, и имаше за свой град и оте­чество горния Йерусалим, а за свои братя и сродници - не­бесните сили, той се скри от своите плътски родители и срод­ници, за да не знае за него никой и любовта към родителите да не му попречи на любовта към Бога.  И както птиченцето напу­ща гнездото и си играе да лети по въздуха след като му пораснат крилцата, така и този Божи човек, като излезе из свет­ското си гнездо, предпочете уединението, поста и за много малко време се яви като горяща свещ на умното делание и вни­мателното трезвение, подражаваше на безплътните и принася­ше на Бога чиста молитва. Послуша гласа на Спасителя, Кой­то казва: „Който иска да върви след Мене, нека се отрече от себе си, да вземе кръста си и Ме последва", затова излезе от своето родно място, стигна в град Бдин (Видин) и влезе в ма­настира „Арчар", където имаше храм „Свети Николай Мирликийски". Игуменът Иов, добродетелен човек, предвидя, че той ще бъде избран съсъд на Бога, затова го прие с готовност и го пострига в монашество. Като влезе в монашеския живот, Теодосий беше много прилежен в послушанието и смирението, имайки предвид думите на Синайския игумен, Йоан Лествичник: „От послушанието се ражда смирение, а от смирението безстрастие, което се именува царица на добродетелите". 

Би­дейки истински изпълнител на божествените заповеди, вър­шеше доблестно всички служби, като мислеше, че служи на Бога, а не на човеци. Не прекъсваше поста и въздържанието, а пребъдваше усърдно в тях и беше по думите на божествения Давид като дърво, посадено край водни извори. Затова препо­добният Иов го постави за началник над всяка манастирска потреба. След като прекара там доста време и добре свикна с постническия живот, след като изпрати своя отец Иов при Гос­пода, приличайки на трудолюбива пчела, която обикаля раз­лични цветя и събира сладък мед, той остави споменатата обител, пристигна в град Търново и се засели в много известния манастир „Пресвета Богородица", който обикновено се нарича дори до днес с името „Света Гора". Но малко време прекара в него; защото очакваше да намери там нещо повече като умния търговец в Евангелието, който иска да получи многоценния бисер. И отиде на някакво място, наричано Червен, и в тамош­ния манастир всячески търсеше човека, който да може да го напъти в духовния живот не само със своята добродетел, но и с личното си благочестие, с непоколебимата си вяра и спазване на божествените правила.
Но понеже малко бяха тогава в България творците на добродетел, скоро и оттам напусна, пристиг­на в Сливенската планина и се посели в манастира „Св. Бого­родица", наречен „Епикернев", защото храмът му бил съгра­ден от някой си Епикерн. И остана там много време. Но до него дойде слухът, че един монах Григорий, по прякор Синаит, е дошъл на някакво пустинно място между Византия и Бълга­рия, което се нарича „Парория" (Пригранично) и е откъснато от всякакви връзки със света, където поставил килии, поло­жил начало на добродетелен живот и пребъдвал в молитва към Бога и получавал от Него изобилни озарения. Този именно зе­мен ангел и небесен човек немалко години прекарал на Атон­ската Света Гора и там мнозина научил на правилния подвиг и видение, бидейки самият той богат с добродетелно безмълвие (исихия) и ангелоподобно житие. Но понеже агаряните прега­зили цялата гръцка земя и опустошили всички места, и той излезе от божествената Атонска Гора, тъй като не можеше да живее там поради честите варварски нападения, и дойде в го-репоменатото място. И се разнесе навсякъде слухът за негово­то изрядно житие. Както магнитът привлича към себе си же­лязото, така и добрият слух за него улавяше добрите човеци. Множество човеци се събраха при него да чуят неговото бо­жествено учителство. Улов на слуха за него стана и този чуден Теодосий. С усърдие дойде в тамошната пустиня, намери чуд­ния мъж и се изпълни с неизразима духовна радост. А божественият Григорий, щом го видя, веднага го прие, защото му беше открита живеещата в него божествена благодат. Отсега ната­тък той денонощно беше наставляван на чистата вяра и божест­вените заповеди, които са в състояние да възвисят човека до Божия образ и до мярата на възрастта на Христовата пълнота. Така той вървеше подир своя учител и се насищаше с духовно питие, както телето бозае от своята майка. А великият Григорий, като видя неговата божествена ревност за живот по Бога, нищо не криеше пред него от подвига и съзерцанието, против които демоните воюват от дясна и лява страна.
Но понеже това място Парория беше пълно с разбойни­ци, които смущаваха безмълвието на монасите със своите на­падения, великият Синаит изпрати Теодосий при цар Иван Алек­сандър, който тогава държеше българския скиптър, човек благочестив и разумен, както рядко някой е между царете, за да му направи известно всичко това, та дано се смили да съгради кре­пост на светата обител за спокойствие на духовния отец и него­вите сподвижници. Царят, като чу всичко от Теодосий, когото повече от другите познаваше от начало и понеже много обича- ше изрядните монаси, веднага удовлетвори прошението му: из­прати имения и добитък и всичко друго потребно за крепостна кула с радостна душа и богата ръка. Така се създаде кулата, на светата обител и църквата, а монасите получиха безмълвие и тишина, както и се освободиха от разбойническите нападения.
А Теодосий продължаваше да бъде прилежен в непрестан­ното псалмопение, като ставаше в полунощ да отправя към Господа своите молитви според божествения Давид. Като го наблюдаваше великият отец да расте в добродетелта и да се издига постепенно в сърцето си нагоре, само на него единст­вен от всички братя заповяда да се усамоти в килията си, за да го подложат на изпитания демоните, които по този начин имат обичай да се борят с подвижниците. Като се облече Теодосий в молитвите на своя отец като в броня и шлем и кораво всеоръжие, изпълняваше заповяданото послушание със светло произволение. Срещна много опълчения и съпротивления от вра­говете на човешкото спасение, различни мечтания и чужди гла­сове, но смелият борец не само че не се уплаши, ами и за малко време не можаха да го откъснат от паметта Божия; той си пе­еше и казваше: „Окръжаваш ме с радост на избавление" и пак: „Господ е Пастир мой и от нищо не ще се нуждая". Но пак се яви належаща нужда и братята бяха отвсякъде стеснявани, та преподобният Григорий отново изпрати Теодо­сий при поменатия цар, защото никой друг не можеше да из­пълни такава задача поради старото му познанство с царя и искрената любов на царя към него. А той като получи повеля­та на своя отец, отиде при царя, получи просимото и искаше да се върне назад. Тогава някой си благороден мъж от бележити­те и славните в столицата на име Роман, който отдавна имаше голяма любов към блажения Теодосий и беше крайно привър­зан към него със сърдечна близост, беше облечен в монашески образ, но съвсем нямаше наставник по Божия път и много скър­беше в себе си. Като узна, че Теодосий е пристигнал, дойде при него и като се докосваше до нозете му и като му припомняше отдавнашната си обич, рече: „Ако ме оставиш без твоето вни­мание, ще чуеш, че или съм се заклал, или съм се хвърлил от високите стръмнини. Защото, както елен желае водни извори, така моята душа желае да се наслаждава на твоите молитви и винаги с тебе да се въдворява!" Теодосий склони на неговите молби, взе го със себе си и го доведе при блажения старец. Старецът пък се подчиняваше на заповедта да не изгонва идва­щия, затова с усърдие го прие и го причисли към братята. А той покорно служеше, изпълняваше заповедите и доста време прекара там. Случи се друга някаква нужда и старецът изпрати Роман по манастирска служба. В това време на блажения Григорий като човек настъпи пределът на всяко човешко естество и дойде му вече времето да замине при Господа. И го погребаха с ридание и много сълзи.
Като останаха без пастир, монасите на оная обител кане­ха Теодосий да им стане предстоятел, понеже подражаваше на житието на покойния старец и беше причина за сигурността на тяхното съществувание. Той обаче нито за момент не се поко­ри и не пожела да приеме върху си такова началство. Затова, като почака малко време подир смъртта на божествения отец, замина за Сливенската планина, едно за посещение на тамош­ните братя и друго - заради поменатия Роман, когото взе от­там и се отправи към Светата Атонска Гора, понеже пожела да види тамошните подвижници на монашеското житие. Събра като трудолюбива пчела всичко, което можа да чуе за подвига и видението, поради духовната си чистота привлече Светия Дух в себе си, но понеже не можеше да остане там поради варвар­ските нападения, изпрати Роман назад, а самият той отиде в град Солун. Обиколи там добродетелните мъже, сподоби се с тяхното благословение; оттам пожела да отиде в Бер, та и там да се наслади на вида и беседите на отците. Там имаше скит „Нови Антоний" с много постници, които един друг се надпре­варваха в добродетели и водеха равноангелско житие.
Като се наслади достатъчно на техните молитви и разсъждения, зами­на с кораб за Цариград. И там прекара малко време, докато се поклони на светините с голямо благоговение, и се завърна в Парорската обител, едно да посети братята, друго да се покло­ни пред ковчега на великия отец, и пак отиде в Сливен, откъде­то взе Романа и замина в Емонската планина до Несебър на Черно море. Докато бяха там, не преставаха да умоляват Бо­жественото милосърдие и да прибавят трудове към трудовете си и пост към поста си. Според думите на божествения Павел забравяха що е зад тях, и се стремяха към това, що е пред тях, и като еднонравен впряг тичаха по божествения път. Но поне­же и там не ги остави спокойно да безмълствуват ненавистни­кът на доброто, дяволът, ами и срещу това безмълвно място вдигна разбойници, те пак се уподобиха на пчели, които не намирайки мед близо около своето пребивалище, за да пълнят със сладка роса своите шестоъгълни домове, отиват надалеч да търсят по-доброто. Внимателно потърсиха място, където не би имало страх и никой разбойник не влиза, което има царска охрана и от което злите хора се боят и дойдоха до Кефаларево, което отстои на малко разстояние от столичния град Търново, и решиха там да се поселят. Затова дойдоха при царя и му съ­общиха това.
А благочестивият цар Иван Александър реши да стане според тяхната молба и заповяда на това място да им се построят килии, защото питаеше отдавнашна и голяма любов към Теодосий и желаеше често да се наслаждава от неговите поучения. Като отидоха там и видяха, че мястото отговаря на техния нрав, се изпълниха с неизказана радост. А да се говори за техните постнически трудове и всенощни бдения там, е из­лишно.
След като прекараха там три години време, вижда Тео­досий във видение цялата планина пълна с различни цветя и чудни дървета, отрупани с всякакви плодове, а един светъл мъж стои и му заповядва да не се лени, да бере плодовете! Като дой­де на себе си, той разбра духом, че тази пустинна гора ще се напълни с монаси, които ще принасят много добродетелни пло­дове. Това именно скоро се осъществи на дело, защото дори до петдесет монаси се събраха от разни места, пустинната гора превърнаха в град, като сладкогласни лястовици всякъде на­около направиха гнездата си и отправяха денонощни славословия към Бога.
Блаженият Теодосий прекара там доста време, но недъ­гът му се засилваше и тялото му се топеше, докато външният човек крайно се изтощи, а славата на душата му цъфтеше спо­ред думите на божествения Павел: „Макар външният ни човек и да тлее, но вътрешният... се подновява". Като видя себе си съвсем изнемощял и че ще заминава при Бога, той повика вкупом учениците си и им рече следното... Най-напред заповяда внимателно да пазят благочестивата вяра на апостолската Църква и нейняте православни догмати, както сме приели от начало, и нищо нито да прибавяме, нито да отнемаме. Далеч от богомилската, сиреч месалианската ерес и от нечестието на Варлаама и Акиндина, които зле похулиха, като нарекоха съз­дание божествената Христова слава на Таворската планина. Също така да пазят крепко Неговите свети заповеди, защото който внимателно пази тях, той е наистина християнин по име и същност. Освен това да каляват в доброто своята воля и да обичат нестяжателния живот, поста и въздържанието, които имат свойството да приспиват страстите, да укротяват гнева и да прогонват плътските движения и душевния мрак, или с една дума - изсушават всяка плътска мокрота и сласт. Но и смърт­ната памет винаги да имат пред очи и страшното Спасителево изпитание, когато ще съди всички и всекиму ще въздаде спо­ред делата. Никога да не изоставят богосъзерцанието, защото то е крепко оръжие против вражеските сили. И най-вече да държат с всички сили за любовта, която е върхът на доброде­телите и пълнота на всички блага, и да оказват гостоприемст­во на всички. Да се държат далеч от клеветата, гнева и ярост­та, злопаметството и завистта, които помрачават душата и я правят чужда на Бога.
С тези и още много слова настави своите ученици Божият човек и с това им остави неотемлемо наследство. А те усърдно слушаха всичко това и се обливаха със сълзи, а като узнаха раз­лъката с добрия си отец, те сладко целуваха ръцете и нозете му. Но той им махна с ръка да мълчат и заповяда да го вдиг­нат. Те го вдигнаха, той седна и отвори уста, та с всичката си душа изговори символа на вярата и изповяда всички църковни предания, които светата апостолска Църква предава на верни­те, и така причасти се с божествените Христови Тайни и пак легна. И веднага цялата килия се изпълни с неизречено благо­ухание. После видя пришествието на ангели и лицето му чудно просия и ги показваше с пръст на своите.ученици и рече: „Виж­те Божието войнство!" И както сладко се взираше в тях.усмихнат предаде духа си в ръцете на Бога, Когото цял живот беше въжделял и при Когото отиде да получи награда за дългите си подвизи на 27 ноември 1363 г., в който ден преди доста години се помина и неговият учител, преподобният Григорий Синаит.
Патриархът взе със себе си целия църковен причт и архи­ерейския синод и го погреба в обителта „Свети мъченик Мамант" с всички почести, защото така много го обичаше, както и самия старец и учител Григорий, чиито ученици се сподобиха да бъдат. И понеже всички архиереи чуха ангелско пение във въздуха, когато душата му излизаше от тялото, то решиха, че Теодосий е достоен да бъде причислен към светците и да бъде написано житието му за полза на другите.
След като изследвахме всичко това както трябваше, из­ложихме чудното му житие за полза на мнозина, които желаят да живеят по Бога, та на тях усърдието им да се преумножи, а ние да получим наградата на праведния мъж по неговите мо­литви и да бъдем съжители на вечното негово пребивание. Амин!