Роби Уилямс навършва 37 години

Звездата му изгрява с песента „Angels". През 2000 г. Роби покорява САЩ с песента „Rock DJ". Певецът разчупва визията си и започва да се появява гол или полугол на своите фотосесии, клипове и концерти.Също през 2000 г. излиза и песента „Supreme". През 2002 г. Роби Уилямс издава албума „Swing When You're Winning", в който има джаз, блус и поп в стила на 50-те. В края на 2002 г. излиза следващият му албум „Escapology", чийто първи сингъл „Feel" се радва на голям успех в Европа. Албумът „Greatest Hits" идва през 2004 г.